Aplicaciones del Tetrahidrofurano

Aplicaciones del Tetrahidrofurano

El tetrahidrofurano es un compuesto orgánico de tipo heterocíclico que se obtiene por hidrogenación del furano, o por la deshidratación intramolecular del 1,4 butanodiol. También conocido como oxalano o THF es un éter cíclico de baja viscosidad muy utilizado en reacciones químicas como solvente de polaridad intermedia, o como reactivo precursor de la polimerización.

Los anteriores no son sus únicos usos, y para que conozcas más del tetrahidrofurano, hoy te contaremos qué es este químico y sus aplicaciones industriales.

¿Qué es el tetrahidrofurano?

Es un líquido transparente, de baja viscosidad, con un olor similar al del diéter. Es uno de los éteres más polares, por lo que se usa como disolvente polar aprótico protofílico, es decir, que funcionan como agente de reacción rápida en medios donde los iones son reactivos, por ello son usados como solventes de polaridad intermedia. Su fórmula química es (CH2) 4O y se clasifica como compuesto heterocíclico o éter cíclico. Es de origen orgánico, miscible en agua, moderadamente polar y permite una gran variedad de aplicaciones, por lo que se considera un solvente versátil.

 

Aplicaciones

Ya que el tetrahidrofurano es un disolvente aprótico y medianamente polar puede reemplazar al dietil éter para disolver un amplio rango de compuestos, por ejemplo, en las hidroboraciones de alquenos. Tanto el diétel como el THF tienen un átomo de oxígeno que se puede coordinar a un átomo de boro electrodeficiente, por lo que forman un aducto ácido-base de Lewis.

Asimismo, el dietil éter y el THF se utilizan como disolventes para reactivos de Grignard gracias a la habilidad del átomo de oxígeno para coordinarse con el átomo de magnesio del reactivo de Grignard para estabilizarlo.

Con frecuencia se utiliza el THF como solvente en la industria de polímeros, por ejemplo, es muy común su uso en la disolución del caucho antes de determinar su masa molecular por medio de una cromatografía de exclusión por tamaño.

Otra industria donde se utiliza con mucha frecuencia el THF es en la elaboración de plásticos, resinas y polímeros como el PVC, también se usa como disolvente de tintes, pinturas, barnices, recubrimientos y pegamentos. En la industria alimentaria se usa para la fabricación de envases para todo tipo de alimentos y la industria farmacéutica utiliza el THC como solvente de extracción.

Cuando el THF se encuentra en presencia de ácidos fuertes se convierte en un polímero lineal llamado poli (tetrametilen éter) glicol (PTMEG), también conocido como poli (óxido de tetrametileno) (PTMO): n C4H8O → - (CH2CH2CH2CH2O) n−, el cual se usa para la fabricación de fibras elastoméricas de poliretano, como el spandex.

También se usa para disolver polímeros antes de determinar su masa molecular con el uso de cromatografía de permeación en gel. Ya que disuelve el PVC, es uno de los principales aditivos para la elaboración de adhesivos para PVC, o bien, para licuar cemento de PVC viejo y para desengrasar piezas metálicas.

Otro uso destacado es como disolvente industrial para barnices, cloruro de polivinilo (PVC) y otros compuestos químicos polares y no polares. Cuando se disuelve con agua a bajas temperaturas puede formar estructuras sólidas de clatrato hidratado.

El uso de THF como codisolvente miscible en solución acuosa se ha investigado para ayudar en la luefacción y deslignificación de biomasa lignocelulósica vegetal, con la que se producen sustancias químicas de plataformas renovables, así como azúcares precursores de biocombustibles. Esto se debe a que el THF acuoso incrementa la hidrólisis de los glicanos de biomasa, y disuelve la lignina de la biomasa, por lo que es un disolvente muy efectivo en el pretratamiento de esta materia prima.

También se puede utilizar como componente en etapas móviles para la cromatografía líquida de fase inversa, donde tiene mayor fuerza de elución que otros disolventes como el acetonitrilo o el metanol, pero es menos utilizado para este fin.

Cuando se usan plásticos PLA se puede utilizar el THF como disolvente en impresión 3D para la limpieza de impresoras obstruidas, para terminar impresiones, para dar brillo a la impresión terminada y para eliminar las líneas de extrusión.

En años recientes se ha utilizado el THF como codisolvente para baterías de metal de litio, donde ayuda a estabilizar el ánodo metálico.

En laboratorios se usa el THF como solvente cuando la miscibilidad con agua es necesaria, como en las reacciones de hidroboración, para reactivos de Grinard, en compuestos organometálicos como el organolitio, donde permite afinar las reacciones químicas.

Precauciones de uso

El THF contiene agua, la cual debe eliminarse mediante destilación. Durante su almacenamiento tiende a formar peróxidos, por lo que debe ser destilado a sequedad y estabilizado para evitar que deje residuos potencialmente explosivos. Es importante almacenarse en recipientes cerrados herméticamente, lejos de la luz y fuentes de ignición, ya que es altamente inflamable.

Su manipulación requiere guantes de nitrilo o caucho, ya que puede penetrar en la piel. También deben usarse protectores faciales para evitar el contacto con los ojos, inhalaciones o ingesta accidental.

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